La vie désastreuse de Saiki K est plein de nombreux personnages bizarres, du protagoniste, Kusuo Saiki, qui a de nombreuses capacités psychiques à Kouta Nakanishi, un magicien qui oscille entre être sans abri et semi-réussi en fonction de la présence de Kusuo Saiki pour l'aider avec ses tours . L'un des pairs et amis de Kusuo Saiki, Shun Kaidou, a une personnalité chuunibyou.
'Chuunibyou' est un terme familier au Japon et une étiquette attribuée aux adolescents ayant la folie des grandeurs. Ces adolescents sont connus pour chercher désespérément un moyen de se démarquer en se convainquant qu'ils ont pouvoirs ou connaissances secrets que les autres ne possèdent pas. La vie désastreuse de Saiki K Shun Kaidou croit qu'il est puissant et qu'une organisation contrôlant la Terre, The Dark Reunion, est après lui.
Comment ses délires ont-ils commencé ? 
En tant qu'étudiant de première année, Shun Kaidou fait la connaissance de Nobuaki Mineo, un deuxième année qui est également un chuunibyou et aide Shun à sombrer davantage dans ses délires. Nobuaki aide à créer l'alter-ego de Shun, The Jet-Black Wings. Cependant, Nobuaki sort de son stade de chuunibyou et laisse Shun derrière lui. Shun continue la série complètement enveloppé par l'idée qu'il est spécial. Il ne définit jamais vraiment tous ses pouvoirs comme The Jet-Black Wings mais prétend les garder sous contrôle en portant des bandages rouges autour de ses mains et de ses bras. Son alter-ego l'aide avec sa confiance mais forme également Shun à être légèrement vaniteux.
Alors que Shun se concentre davantage sur son apparence que par le passé, sa confiance n'est toujours pas suffisante pour le rendre populaire. Son obsession pour ses pouvoirs imaginaires et l'organisation de The Dark Reunion interfère avec ses chances lors d'une conversation normale. Lorsque Shun mentionne ces choses, il repousse ses pairs. Le faux récit de Shun le conduit dans des situations dangereuses. Dans une tentative d'impressionner les autres, Shun se met face au danger, se dégonflant souvent avant que sa confiance influencée par le chuunibyou ne prenne complètement le dessus. Saiki doit généralement intervenir et utiliser ses capacités psychiques pour protéger Shun.
Comment est-il devenu The Jet-Black Wings ? 
Shun parle toujours de The Dark Reunion parce qu'il croit qu'ils sont après lui et ses pouvoirs. Selon Shun, The Dark Reunion vise le Black Beat, dont il est convaincu qu'il réside dans son bras droit et est la source de son pouvoir. Il poursuit en expliquant à plusieurs reprises que The Dark Reunion est responsable des mauvais événements et qu'ils tentent de créer un nouveau monde. Les Jet-Black Wings étaient un assassin formé par The Dark Reunion mais les ont trahis après avoir appris leurs véritables objectifs de prendre le contrôle de l'humanité. Après avoir volé The Dark Reunion, les Jet-Black Wings ont utilisé un pouvoir pour séparer son âme de son corps. Shun pense que le ventre de sa mère a été envahi par The Jet-Black Wings et qu'il s'est installé en lui avant sa naissance, créant ainsi Shun en tant que The Jet-Black Wings.
qu'est-ce qu'une bière de chabot
Alors que de nombreux personnages de La vie désastreuse de Saiki K sont mémorables, le personnage de Shun ajoute encore plus de plaisir et d'absurdités à la série comique. Même si les pouvoirs, l'histoire d'origine et l'ennemi juré de Shun sont tous imaginaires, ils ne gênent pas lui créant des amis à travers les excentriques qui sont attirés à rejoindre la vie de Saiki. Les amis que Shun se fait acceptent son comportement de chuunibyou et sont là pour l'aider, même lorsque ses délires le mettent en danger.